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Les vinylcyclopropanes sont des molécules possédant une réactivité extrêmement riche et parmi ceux-ci, les vinylcyclopropanes électro-appauvris possèdent une polarisation de type « donneurs-accepteurs » qui leur confère une réactivité particulière. Cet article présente d’une part les principales voies de synthèse de vinylcyclopropanes électro-appauvris en version stoechiométrique et catalytique. D’autre part, la réactivité des vinylcyclopropanes est présentée en présence de catalyseurs métalliques homogènes : les processus de réarrangement, de réactions de fonctionnalisation par ouverture stricte de cycle puis les réactions de cycloaddition (3+2) catalytiques.
Cette revue de la littérature présente la fonctionnalisation d’acétals de 2-bromoacroléine en leurs équivalents lithiés par réaction d’échange halogène-métal et leur addition sur différents électrophiles. La transformation de ces organolithiens en organocuprates est aussi présentée, ainsi que leur utilisation dans des réactions d’addition conjuguée ou de substitution nucléophile.
